Для подавления грабежей и анархии для улучшения взаимоотношений с местным населением в отряде была создана комиссия по соблюдению дисциплины, наделенная полномочиями военного трибунала. Была ликвидирована псевдореволюционная банда китайца Чанга. Че отмечал: «В то трудное время нужно было твердой рукой пресекать всякое нарушение революционной дисциплины и не позволять развиваться анархии в освобожденных районах». Производились расстрелы также и по фактам дезертирства из отряда. В отношении пленных оказывалась медицинская помощь, Че строго следил, чтобы их не обижали. Как правило, их отпускали на свободу[4].

5 июня 1957 года Фидель Кастро выделил колонну под руководством Че в составе 75 бойцов (в целях конспирации она была названа четвертой колонной). Че было присвоено звание майора. Бойцы были разбиты на три взвода, которыми командовали Лало Сардиньяс, Сиро Редондо (впоследствии погиб, и его именем была названа восьмая колонна) и Рамиро Вальдес (стал министром внутренних дел и членом Политбюро ЦК Коммунистической партии Кубы).[4]

В июле представители буржуазной оппозиции Батисте Фелипе Пасос и Рауль Чибас прибыли на Сьерра-Маэстру. Фидель подписал манифест об образовании Революционного гражданского фронта, в требования которого входили замена Батисты выборным президентом и аграрная реформа, которая подразумевала раздел пустующих земель. Че считал этих деятелей «тесно связанными с северными владыками».[4]

30 июля 1957 года в Сантьяго был убит полицией Франк Паис и его брат Хосуэ. Забастовка протеста в Сантьяго была подавлена властями. 5 сентября 1957 года в городе Съенфуэгосе произошло восстание моряков военно-морской базы под руководством офицеров, выступавших за свержение Батисты. Восстание закончилось поражением и расстрелом пленных правительственными войсками. В ходе подавления восстания погибло свыше 600 человек[4].

В провинции Ориенте появились объявления властей:[4]

«Настоящим объявляется, что каждый человек, сообщивший сведения, которые могут способствовать успеху операции против мятежных групп под командованием Фиделя Кастро, Рауля Кастро, Крессенсио Переса, Гильермо Гонсалеса или других вожаков, будет вознагражден в зависимости от важности сообщенных им сведений; при этом вознаграждение в любом случае составит не менее 5 тысяч песо.

Размер вознаграждения может колебаться от 5 тысяч до 100 тысяч песо; наивысшая сумма в 100 тысяч песо будет заплачена за голову самого Фиделя Кастро. Примечание: имя сообщившего сведения навсегда останется в тайне».

Опасаясь преследования полиции, противники Батисты пополняли ряды повстанцев в горах Сьерра-Маэстры. Возникли очаги восстания в горах Эскамбрая, Сьерра-дель-Кристаль и в районе Баракоа под руководством Революционного директората, «Движения 26 июля» и отдельных коммунистов. [4]

В октябре в Майами политические деятели из буржуазного лагеря учредили Совет освобождения, провозгласив Фелипе Пасоса временным президентом. Ими был выпущен манифест к народу. Фидель отверг «майамский пакт», считая его проамериканским. В письме к Фиделю Че писал: «Еще раз поздравляю тебя с твоим заявлением. Я тебе говорил, что твоей заслугой всегда будет то, что ты доказал возможность вооруженной борьбы, пользующейся поддержкой народа. Теперь ты вступаешь на еще более замечательный путь, который приведет к власти в результате вооруженной борьбы масс».[4]

К концу 1957 г. повстанческие войска господствовали на Сьерра-Маэстре, не спускаясь, однако, в долины. Продукты питания, такие как фасоль, кукурузу и рис, покупали у местных крестьян. Медикаменты доставлялись подпольщиками из города. Мясо конфисковывалось у крупных скотопромышленников и тех кто был обвинен в предательстве, часть конфискованного передавалась местным крестьянам. Че организовывал санитарные пункты, полевые госпитали, мастерские для починки оружия, изготовления кустарной обуви, вещмешков, обмундирования, сигарет. На гектографе стала размножаться газета «Эль Кубано либре», которая получила свое название от газеты борцов за независимость Кубы в XIX в. В эфир стали выходить передачи небольшой радиостанции. Тесная связь с местным населением позволяла узнавать о появлении каскитос и лазутчиков противника.[4]
Последнее письмо Че Гевары родителям
1 апреля 1965 года, перед отправкой на «континентальную герилью», Че Гевара написал письма своим родителям, детям и Фиделю Кастро. Письмо родителям (в переводе Лаврецкого):

«Дорогие старики!
Я вновь чувствую своими пятками ребра Росинанта, снова, облачившись в доспехи, я пускаюсь в путь.
Около десяти лет тому назад я написал Вам другое прощальное письмо.
Насколько помню, тогда я сожалел, что не являюсь более хорошим солдатом и хорошим врачом; второе уже меня не интересует, солдат же из меня получился не столь уж плохой.
В основном ничего не изменилось с тех пор, если не считать, что я стал значительно более сознательным, мой марксизм укоренился во мне и очистился. Считаю, что вооруженная борьба — единственный выход для народов, борющихся за свое освобождение, и я последователен в своих взглядах. Многие назовут меня искателем приключений, и это так. Но только я искатель приключений особого рода, из той породы, что рискуют своей шкурой, дабы доказать свою правоту.
Может быть, я попытаюсь сделать это в последний раз. Я не ищу такого конца, но он возможен, если логически исходить из расчета возможностей. И если так случится, примите мое последнее объятие.
Я любил Вас крепко, только не умел выразить свою любовь. Я слишком прямолинеен в своих действиях и думаю, что иногда меня не понимали. К тому же было нелегко меня понять, но на этот раз — верьте мне. Итак, решимость, которую я совершенствовал с увлечением артиста, заставит действовать хилые ноги и уставшие лёгкие. Я добьюсь своего.
Вспоминайте иногда этого скромного кондотьера XX века.
Поцелуйте Селию, Роберто, Хуана-Мартина и Пототина, Беатрис, всех.
Крепко обнимает Вас Ваш блудный и неисправимый сын Эрнесто».
Взятие в плен и казнь
Охоту на Гевару в Боливии возглавил Феликс Родригес, агент ЦРУ. Информатор сообщил Боливийским Специальным войскам о местонахождении партизанского отряда Гевары, и 8 октября 1967 года стоянка отряда была окружена, а сам Гевара был взят в плен в ущелье Куэбрада-дель-Юро. Со слов некоторых солдат, которые присутствовали при этом, когда они приблизились к Геваре во время перестрелки, он якобы крикнул: "Не стреляйте! Я — Че Гевара и стою для вас больше живым, чем мёртвым ". Родригес, услышав о захвате Гевары, сразу же сообщил об этом в штаб-квартиру ЦРУ в Лэнгли, штат Вирджиния.

Получив информацию о захвате Гевары, Барриентос немедленно дал приказ о его казни. Гевару привезли в полуразрушенное здании школы возле деревни Ла Игуера, где его продержали всю ночь. На следующий день он был расстрелян. В роли палача выступил сержант боливийской армии Марио Теран, который вытащил короткую соломинку в споре между солдат за право чести убить Гевару. Для того, чтобы поддержать официальную версию о смерти Гевары и сделать вид, будто он погиб во время боя, а не был казнён без суда и следствия, солдату, который нажал на спусковой крючок, Феликсом Родригесом было приказано стрелять осторожно для того, чтобы имитировать гибель в бою. Гевара получил многочисленные выстрелы по ногам, но лицо должно было оставаться неповреждённым, чтобы сделать возможным последующую идентификацию.

Че Гевара имел возможность сказать несколько последних слов перед смертью; он якобы сказал своему палачу: "Я знаю, ты здесь, чтобы убить меня. Стреляя, трус, ты просто убьешь человека ". Его тело было привязано к полозьям вертолёта и доставлено в соседнее село Валлегранде, где его выставили на показ прессе.

После казни Родригес принял несколько личных вещей Гевары, включая его часы «Ролекс», и в течение последующих лет он с гордостью ими хвастался перед журналистами. Сейчас некоторые из этих вещей выставлены в ЦРУ. После того, как военный хирург ампутировал руки Гевары, офицеры боливийской армии вывезли тело в неизвестном направлении и отказались сообщить, где оно было захоронено или сожжено.

15 октября Кастро сообщил общественности о смерти Гевары. Смерть Гевары была признана тяжёлым ударом для социалистического революционного движения в Латинской Америке и во всем третьем мире. Местные жители начали считать Гевара святым и обращались к нему «San Ernesto de La Higuera», прося о милостях.

В 1997 году останки обезглавленого тела были эксгумированы из-под взлетной полосы около Валлегранде, идентифицированы как принадлежащие Геваре и возвращены на Кубу. 17 октября 1997 года останки Гевары вместе с прочими шестерых других его товарищей, убитых во время партизанской кампании в Боливии, были перезахоронены с воинскими почестями в специально построенном мавзолее в городе Санта-Клара, где он выиграл решающую для кубинской революции битву.